Non lontano da Castiglione sorge la Rocca di Tentennano, utilizzata a lungo come sentinella sull’area. Si dice abbia ospitato anche Santa Caterina da Siena che qui, secondo la tradizione, imparò a leggere e scrivere grazie ad un miracolo. Arrivati qui non potete non visitare questo imponente torrione che sovrasta l’adiacente borgo di Rocca d’Orcia e svetta sull’intera vallata.
Vi consigliamo di salire sulla Rocca e godervi il panorama ma vi avvisiamo già che le foto non riusciranno a rendere giustizia a tanta bellezza: qui potrete godervi qualche ora di relax grazie ad un ristorante e un punto di ristoro. La torre è aperta al pubblico in estate tutti i giorni e nei fine settimana di quasi tutto l’anno.

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Il Teatro Povero di Monticchiello è uno straordinario progetto sociale nato negli anni 60 dalla necessità di ricostruire il tessuto sociale del borgo dopo la crisi della mezzadria e il problema dello spopolamento. Unico nel suo genere proprio perché la sua messa in scena è “partecipata” da tutti gli abitanti del borgo, che molto spesso, in piazza, recitano se stessi.
Con la fine mezzadria, la popolazione si ridusse drasticamente, le campagne si spopolarono e la comunità ebbe la netta sensazione che l’intera identità culturale che aveva, potesse svanire nel nulla. La reazione della comunità quindi fu di stringersi per difendere la propria identità e nacque così il progetto del Teatro povero di Monticchiello.

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Meta da sempre di fotografi ed inguaribili romantici, questa piccola chiesetta si trova su una strada sterrata che porta da San Quirico d’Orcia a Pienza in direzione di Montepulciano. Lungo la strada SP146, ricordiamo sempre da San Quirico a Pienza direzione Montepulciano) troverete sulla destra una piccola insegna che vi farà imboccare su una strada sterrata.  Dopo circa 2km dovrete parcheggiare la macchina e finire gli ultimi 500m a piedi.

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Qui, tra i profumi ed i colori del suo paesaggio, troverete vere e proprie eccellenze enogastronomiche come  il “cacio” di pecora, il vino rosso Orcia DOC, e olio EVO di qualità. Da visitare troverete un bel Palazzo nobiliare quattrocentesco della famiglia Bandinelli, sul quale svetta la torre del Cassero. Entrate a Contignano attraverso le due vie principali che portano a una bella piazza con un pozzo, e arrivate fino alla Chiesa di S. Maria Assunta. Qui la Val d’Orcia vi avvolgerà con tutti i suoi colori, e potrete anche visitare la Cappella di S. Rocco.

Ad agosto non perdetevi l’appuntamento con la sagra del raviolo, data imperdibile per i più golosi e i più buongustai!

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Il castello ancora oggi è completamente intatto, ed oggi il visitatore può accedere dal cortile interno agli spalti e alle torri da dove si gode uno stupendo panorama. Le mura e le torri sono dotate di camminamento di ronda esterno, ancora oggi interamente percorribile.

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Superato il paese andando verso Torrenieri, proprio in mezzo alla collina sorge questo piccolo raggruppamento di cipressi che sembra dipinto. Il consiglio è quello di parcheggiare lungo la strada dove si trova una piccola area di sosta su entrambi i lati della carreggiata.

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Rese celebri in tutto il mondo da celebri scatti o dalle pubblicità di automobili, le tipiche strade a tornanti con i cipressi sono uno degli scorci preferiti da tutti i turisti e fotografi che visitano la Val d’Orcia.

Le stradine tutte curve contornate dai cipressi che salgono su per delle meravigliose colline sono forse il simbolo più famoso del paesaggio toscano. Queste stradine sono state immortalate in cartoline, pubblicità di automobili e negli smartphone e macchine fotografiche dei turisti di tutto il mondo.

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La storia l’ha vista protagonista in diversi momenti, l’ultimo dei quali durante la seconda guerra mondiale quando venne scelta come riparo per le munizioni dei partigiani. L’albero è anche conosciuto come Quercia delle Streghe, perché secondo un’antica leggenda in passato era il luogo in cui esse si incontravano in occasione dei sabba, un convegno durante il quale venivano compiute pratiche magiche e riti blasfemi.

A seguito di un vergognoso atto di vandalismo nel 2014, dopo un percorso burocratico durato 3 anni il Ministero del Beni Culturali ha riconosciuto la Quercia delle Checche come un bene immobile da sottoporre a tutela. È stata classificata come albero monumentale perché “di particolare interesse pubblico”. Di fatto, a giugno 2017 ha ottenuto il riconoscimento MiBACT diventando il primo Monumento Verde d’Italia.

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