La particolare collocazione sulla dorsale collinare fra Valdichiana e Val d’ Orcia ha segnato la storia della città di Montepulciano caratterizzandone anche il disegno urbano. Il Comune di Montepulciano ha circa 15.000 abitanti di cui un terzo nel capoluogo e si estende per una superficie di 165 Kmq; è il Comune più grande tra dieci della Valdichiana senese. Si innalza su un colle a 605 metri sul livello del mare e da esso si può spaziare sulle vallate e i territori di questo comune; il paesaggio è reso ancor più gradevole dalle coltivazioni di olivi e vigneti e dai molteplici aspetti naturali della zona come le colline cretose e i cipressi che modellano verticalmente il paesaggio. Dalla Torre del Palazzo rinascimentale del Comune si intravedono i Monti Sibillini e il Cimone e con tempo eccezionalmente chiaro il Gran Sasso d’Italia in Abruzzo. Da Montepulciano sono facilmente raggiungibili la Val d’Orcia (Pienza, San Quirico, Bagno Vignoni), l’Amiata, l’Umbria (Perugia, Assisi, il Lago Trasimeno) e il Lazio.

Fu certamente abitata in epoca etrusca, ma nota col nome di Mons Politianus solo dal 715, si può dire che la sua organizzazione cittadina si affermi in maniera definitiva non prima della seconda metà del XIII secolo, in corrispondenza delle trasformazioni territoriali dovute all’impaludamento della Valdichiana e al relativo spostarsi verso occidente delle comunicazioni: il nucleo primario di Montepulciano si attesta proprio sul nuovo asse viario per la Val d’ Orcia e Siena. Questa prima fase dell’ impianto cittadino può essere riconosciuta nella parte più rilevata della città attuale (cioè la sua zona meridionale), articolata essenzialmente attorno ai poli emergenti della Rocca e della Pieve di S. Maria (scomparsa).

Il circuito murario, che partiva dalla Rocca (Sasso), racchiudeva probabilmente la zona compresa tra via Verdi – via Piè al Sasso – via Cocci, ed era strettamente conseguente alla stessa conformazione fisica del Poggio, opportunamente spianato e tagliato per permettere gli insediamenti abitativi. Ma la crescita del centro risultava particolarmente importante per i due potenti comuni di Siena e Firenze, che, tramite il possesso della città avrebbero potuto di fatto assicurarsi il controllo della Valdichiana e della Val d’ Orcia. Infatti, fiorentini e senesi si scontrarono più volte per il possesso di Montepulciano , e nel 1232 i Senesi riuscirono a impadronirsi della città dopo averne raso al suolo le mura. Da questo momento, e per circa tre secoli, la città entra alternativamente nell’ orbita senese o fiorentina, mentre si consolida al suo interno, la presenza di un’ alta borghesia mercantile e di una borghesia manifatturiera e agricola, le quali fondano la loro ricchezza e potenza sugli scambi e sul commercio. Intorno alla metà del XIII secolo, la città si amplia in derezione dell’ altura di S.Francesco, attorno alle vie di Cagnano-Piè al Sasso, e lungo la traiettoria dell’ attuale via Cavour fino alla piazza dell’ Erbe.

Un ulteriore accrescimento si verifica poi nel XIII-XIV secolo e porta alla unificazione dei percorsi di via Piè al Sasso e a via Cavour con la più antica via dei Ricci, stabilendo così il definitivo impianto urbano. Dal trecento in poi il ruolo di Montepulciano appare in quest’ epoca chiaramente delineato: le sue attività mercantili di largo raggio traggono vantaggio dalla posizione privilegiata della città su importanti assi viari, mentre i commerci locali si appoggiano ad un mercato che fa da nodo di scambio fra i prodotti agricoli della Valdorcia e di buona parte della Valdichiana. Ne deriva una precisa articolazione del tessuto cittadino in rapporto alle diverse funzioni.

Così si può individuare nella Piazza Grande il polo rappresentativo istituzionale; in via dei Ricci l’ asse delle attività mercantili; la piazza delle Erbe, posta quasi emblematicamente all’ incrocio della viabilità proveniente dalla Val d’ Orcia e dalla Valdichiana, come il luogo destinato al mercato delle vettovaglie; infine le “Rughe” e il borgo di ultima espansione (Gracciano, Ciliano) sono le zone preferite delle attività manifatturiere. Ma se il trecento è un secolo di grande floridezza cittadina, è anche il momento in cui si assiste al maturare di vivaci conflitti interni ai gruppi dominanti, fino all’ instaurarsi della signoria della famiglia Del Pecora, che vi governò con alterne vicende, fino alla sottomissione di Montepulciano ai Fiorentini nel 1390 (trattato sottoscritto nel 1404).

Nel corso del Quattrocento si riscontrano nella città gli effetti del dominio fiorentino non solo per quanto riguarda l’ aspetto politico-amministrativo, ma anche nel campo più propriamente architettonico-urbanistico. Infatti sull’ impianto insediativo già definito interviene un’ opera di riqualificazione degli spazi e degli assi viari principali. La prima importante operazione è la sistemazione della Piazza Grande, intrapresa dall’ architetto fiorentino Michelozzo Michelozzi con il riassetto del Palazzo Comunale. Dopo un ultimo periodo di dominazione senese (1495-1511) Montepulciano conosce nel XVI secolo un processo di rinnovamento ineguagliato dalla sua immagine urbana; con la presenza di Antonio da San Gallo il Vecchio, che attende ai lavori della Fortezza, costruisce la chiesa della Madonna di S. Biagio e numerosi Palazzi signorili (Contucci, Cecconi, Cervini), prende il via un’ attività di ricambio edilizio senza precedenti, alla quale poi contribuiscono anche altri architetti come Baldassarre Peruzzi, Jacopo da Vignola, Ippolito Scalza.

L’ importanza della Città è sottolineata dalla sua erezione a sede vescovile a partire dal 1561. Dal 1609 al 1636 Montepulciano fu destinata per testamento di Ferdinando I al libero governo della sua vedova Cristina di Lorena; e a partire da tale periodo vi si realizzarono numerose e grandiose realizzazioni costruzioni religiose (completamento del Duomo; chiese del Gesù, di S. Lucia, di S. Bernardo, di S. Giuseppe, di S. Lorenzo). Dalla metà del XVIII secolo, in concomitanza con il programma lorenese mirante a una sistemazione della Valdichiana, si assiste ad un lento processo di riqualificazione all’ interno del tessuto cittadino, che ha il suo momento più significativo nella costruzione del Teatro Poliziano (1793-96). Ma la definitiva incidenza sulle funzioni della città ebbe luogo al termine delle bonifiche della Valdichiana, quando fu tracciata la nuova viabilità di pianura collegante Arezzo, Foiano, Bettolle, Chiusi (1835).

I riflessi di questa nuova organizzazione del territorio sono chiaramente leggibili in tutti i centri collinari adiacenti alla Valdichiana attraverso un discreto aumento della popolazione (a Montepulciano si passa da 8437 abitanti dl 1811 a 9945 nel 1837, a 12.284 nel 1851). Ma la costruzione della linea ferroviaria di fondovalle (1844) favorisce un primo slittamento a valle di attività commerciali e produttive che vedono impegnata la borghesia locale. Questa borghesia fin dai primi anni postunitari trova in Chianciano e Chiusi i centri di interesse per le proprie attività imprenditoriali. Per tutto il XIX secolo invece Montepulciano si definisce con crescente incisività come mercato agricolo e luogo di trasformazione di prodotti agricoli; e ciò trova conferma nella realizzazione dello Stabilimento Bacologico (1869) ubicato nella Rocca, e nella Scuola Pratica di Agricoltura (1882), nell’ ultimo ventennio dell’Ottocento si attuano alcuni interventi di razionalizzazione dell’ impianto urbano legati a motivazioni di carattere igienico-sanitarie e di “decoro” edilizio: ne sono un esempio i Macelli Pubblici e la sistemazione dei Giardini di Poggiofanti (1866-75) che sorge come luogo di “passeggio” immediatamente all’ esterno della Porta al Prato nella parte Nord della città.

A partire dai primi anni del Novecento si assiste ad uno spostamento delle attività produttive e della residenza lungo la viabilità esterna in direzione Chianciano-Chiusi, fatto che genera una evidente trasformazione d’uso della città. Il centro antico risulta oggi utilizzato per funzioni di prestigio, amministrative e di rappresentanza quali banche, assicurazioni, amministrazione comunale e uffici vari.